Der studierte Musiker orientierte sich bereits in den 1990er-Jahren um und begann seine Unternehmertätigkeit in den Schwerpunkten Kongressorganisation, Verlag, PR, Studien, Begehbare Organe und nichtärztlicher Fortbildung – das alles in unterschiedlichen Unternehmungen und überwiegend im medizinischen Kontext. Unter anderem war Olaf Theuerkauf von 2006 bis 2013 Generalsekretär des Dachverbandes der Prostatazentren.